In an interview with David Letterman for his Netflix show, "My Next Guest Needs No Introduction," Kim Kardashian also spoke about the truth of Caitlyn Jenner, once her stepfather. Kim said (via E! Online) that she first saw Caitlyn in women's clothing when she was 26 years old. Chris, Kim's mother, was out of town and Kim, who was living with Chris and Caitlyn at the time, entered the garage and found the stepfather dressed as a woman.

Kim kaloi pranë Caitlyn, paketoi disa gjëra dhe shkoi në shtëpinë e Kourtney-t. Së bashku, motrat Kardashian iu drejtuan internetit për të gjetur përgjigje. Në atë moment, gjetën vetëm episodin e Oprah Winfrey për një grua transgjinore.
Kim dhe Kourtney nuk e kuptuan se çfarë po ndodhte. Caitlyn telefonoi Kim-in dhe i tha: “Kurdo që të jesh gati, do të doja të ulesha me ty dhe të flisnim. Por, ndërkohë, mos i trego askujt. Mamaja jote nuk e ka idenë dhe do të më vrasë.”
Kur Kim mbushi 30 vjeç, Caitlyn i shpjegoi të vërtetën e saj. Kim shtoi në intervistë se Caitlyn i kishte thënë: “Unë kam përjetuar këto ndjesi që fëmijë, nga mosha 4-vjeçare. Dhe vetëm kohët e fundit jam në gjendje që të jem vetvetja.”
Në një intervistë për Diane Sawyer në prill të vitit 2015, Caitlyn Jenner deklaroi publikisht se ishte një grua transgjinore. Jenner i ishte nënshtruar terapisë hormonale, por e ndaloi atë pasi romanca me Kris u bë serioze dhe përfundoi në martesë në vitin 1991. Jenner tregoi se kishte lejen që të eksploronte identitetin e saj gjinor kur udhëtonte vetëm, por jo kur ishte pranë Kris-it. Ajo shtoi se mosnjohja e mënyrës më të mirë për të folur për këtë çështje kontribuoi në përkeqësimin e martesës 23-vjeçare, që përfundoi zyrtarisht në vitin 2015.

At the time, Jenner said she was never sexually attracted to men, but always to women, and given the difficulty people have in understanding the difference between sexual orientation and gender identity, she will be identified as asexual. Jenner underwent cosmetic surgery and completed sex reassignment surgery in January 2017.
Kim's interview in "My Next Guest Needs No Introduction" will be published on October 21.